Il nome di Gallipoli deriva dal greco kalé pólis, che significa 'bella città'. Fu conquistata dai Romani nel 265 a.C. che la collegarono alla Via Traiana per consentire loro un rapido passaggio verso i Balcani e ne svilupparono così le attività portuali, trasformandola in centro militare prima ed in municipio successivamente.
Nel 450 fu saccheggiata dai Vandali e da Totila. Purtroppo il periodo dei Barbari segnò uno dei momenti più terribili per la città salentina. Dopo di loro, la città fu conquistata dai Bizantini, che attorno al 500 d.C., governavano tutto il Meridione. Il governo bizantino su Gallipoli durò per ben mezzo millennio.
Nel 542 d.C. venne riedificata dai Greci dell' Impero Romano d'Onesti che la dotarono di fortificazioni e se ne servirono come porto d'attracco della loro flotta. Gallipoli diviene caposaldo marittimo dello Ionio. Già nel 551 d.C. divenne sede vescovile e nel 710 fu visitata da Papa Costantino in viaggio da Roma a Costantinopoli.
Occupata dai Normanni
nel secolo XI. Gallipoli, nelle lotte fra Svevi e Angioini, resta fedele agli
antichi signori ma, dopo la sconfitta di Corradino, subisce 
l'assedio
ferocissimo di Carlo I d'An
giò
che si protrae dall'ottobre 1268 alla capitolazione nel Maggio 1269. Il dominio
aragonese, succeduto a quello angioino, fece in modo che Gallipoli si espandesse
economicamente grazie anche ai traffici portuali in continuo incremento.
I Veneziani nel 1484 tentarono l' assedio della Città che, dopo tre giorni di lotta violentissima fu costretta alla resa, caduto anche l' ammiraglio veneziano Giacomo Marcello. L' anno successivo rientrò in possesso degli Aragonese e nel 1501 subì l' assedio degli Spagnoli e dei Francesi nel 1528.
Fece successivamente
parte di Regno di Napoli, e Ferdinando I di Borbone avviò la costruzione del
porto. Con i secoli successivi l' importanza di Gallipoli è sempre più
cresciuta, sia per il suo attivo porto, sia per la sua classe mercantile che
fece del commercio dell' olio per lampade, un' attività di prima importanza,
rendendola sicuramente la più importante piattaforma olearia del Mediterraneo.
Con i Borboni, divenne capoluogo di distretto e con l' Unità d' Italia capoluogo
di circondario, insieme a Lecce e Taranto.
Il Castello angioino è collocato a difesa della città, totalmente circondato dal mare ed è sito a levante della città e dell'imboccatura del ponte secentesco anticamente levatoio in legno che unisce l' abitato di Gallipoli alla terra ferma.
Il Castello- fortezza, risale ai secoli XIII-XIV, ma fino al XVII ha subito modifiche, aggiunte e ristrutturazioni. Il primo impianto del Castello doveva essere quadrangolare, dopo il ritorno alla Corona della città, gli aragonesi costruirono un recinto a pianta poligonale fortificato agli angoli da torri cilindriche.
I lavori furono svolti
su disegno dell'architetto senese Francesco di Giorgio Martini. Altri lavori
ripresero in età viceregnale spagnola con la costruzione a Sud Est del bastione
poligonale, cosiddetto 'torrione di vedetta'. La separazione del
puntone-torrione dal resto del castello con la conseguente trasformazione del
rivellino isolato nelle acque, diede al castello l' aspetto di una fortezza
moderna. 
Il castello assunse una forma quadrangolare rafforzata ai vertici da quattro torrioni, uno poligonale, e sull'asse est-ovest dal rivellino. La forma assunta nel primo Cinquecento rimase quasi immutata fino alla seconda metà del XIX secolo, sulla cortina che guarda la città, fu riempito il fossato e gli archi che sorreggevano il ponte levatoio furono interrati. Nel 1879 il Castello è divenuto demanio dello Stato.
L'interno ha grandi
sale con volte a botte e a crociera, vari cunicoli e camminamenti.
Il Castello Gallipolino è considerato uno degli ormai rarissimi Castelli ad
essere bagnato direttamente dal mare e la sua costruzione evidenzia l' altissima
e ardita tecnologia ingegneristica.
Attualmente il Castello è sede del Comando della Guardia di Finanza, mentre il Rivellino è adibito ad arena estiva per cinema.
E' dedicata a S. Agata
la Cattedrale di Gallipoli, costruita a partire dal 1629, sorge imperiosa al
centro della città e circondata da numerosi 
palazzi
signorili.
Costituisce il monumento principale dell'architettura barocca di Gallipoli.
Diversi secoli prima, sullo stesso posto, sorgeva un' altra chiesa, dedicata prima a San Giovanni Crisostomo e poi, dal 1126, a Sant' Agata che poi fu distrutta. La facciata è realizzata in pietra di carparo e presenta varie statue di pietra leccese tra cui Sant' Agata, San Fausto e San Sebastiano, Santa Marina, Santa Teresa d' Avila.
L'interno della Cattedrale ha pianta a croce latina con tre navate intervallate da due file di colonne doriche in carparo. L' altare maggiore è stato realizzato in marmo policromo, opera di Giorgio Aver. Nelle due navate laterali si distinguono dodici altari minori.
La Chiesa fu costruita grazie ad una cospicua offerta da parte del medico Giacomo Lazzari. I costruttori locali, Francesco Bischettimi e Scipione Lachibari su disegno di Giovan Bernardino Genuino, furono gli esecutori dei lavori.
Le decorazioni interna si devono al pittore Giovanni Andrea Coppola, nativo di Gallipoli che dipinse le pale degli altari laterali dedicati a Le SS. Anime del Purgatorio , L' Assunta, Il martirio di S. Agata, S. Giorgio, L'adorazione dei magi, ed Il miracolo di S. Francesco da Paola. Le raffigurazioni della Vergine con il Bambino e i SS. Giovanni Battista ed Andrea apostolo sono incorniciate in undici formelle.
Le decorazioni interne furono completate nel 1700 dal pittore napoletano Nicola Malinconico, tra cui: La Cacciata dei Mercanti dal Tempio, Entrata in Gerusalemme, Sepolcro di S. Agata, La Santa che placa l' eruzione dell' Etna, S. Agata visitata in carcere da S. Pietro, La glorificazione della Santa, Processo e condanna della Santa ad opera di Quinziano e il Miracolo del paralitico. Nella Cattedrale si conservano diverse reliquie di Santi, alcune poste in grandi teche come quella riguardante S. Fausto.
La reliquia più importante contenente la mammella di S. Agata purtroppo manca. Infatti fu prelevata da Raimondello Orsini Del Balzo e trasferita nella basilica che lui stesso aveva fatto costruire e cioè quella di S. Caterina d'Alessandria a Galatina dove tuttora si trova.
Chiesa del
Carmine
Ricostruita il 1836-38 su disegno di Vito Donato da
Galatone. In questa Chiesa,
ogni anno, il venerdì precedente la domenica delle Palme, viene celebrata la
festa della Madonna Addolorata. All' interno della Chiesa vi è collocato il
tabernacolo del Compiato sotto la Croce, dipinto nel 1931 dal pittore locale
Giulio Pagliano.
Chiesa S.
Domenico al Rosario
Prende
il nome dal bastione antistante. La navata centrale, a pianta ottagonale, è
rivestita in pietra e comprende cinque altari per lato dove vengono ospitate le
tele che raffigurano la Vergine col Bambino e i SS. Giovanni Evangelista e
Pietro Martire. La Chiesa è sede della Confraternita del Rosario, fondata a
suo tempo dai maestri sarti di Gallipoli.
Chiesa S.
Teresa D' Avila
Conserva il Sepolcro del Vescovo spagnolo Antonio Perez Della Lastra, contiguo
con il monastero delle carmelitane scalze. L' interno presenta il presbitero
scolpito in pietra leccese con tele raffiguranti la S. Famiglia.
Chiesa S.
Francesco di Paola
Dalla
quale prende il nome una torre delle cinte murarie. La Chiesa presenta un' unica
navata con l' altare dedicato alla Vergine di Pozzano, vicino Castellamare di
Stabia. Preziose tele custodite come quelle di S. Francesco di Paola, La Morte
di S. Giuseppe, la Vergine col Bambino e i SS. Domenico e Francesco di Sales. L'
arco trionfale è formato da decorazioni a giroli di legno intagliato e dorato.
Oratorio dell'
Immacolata
Con scale a doppia rampa e gli interni raffigurano lo stile barocco. Una tela
seicentesca raffigura la Madonna Immacolata in una cornice dorata e finemente
intagliata.
Chiesa di S.
Chiara
Costruita alla fine del Cinquecento, con un monastero contiguo che poi fu
abbattuto e al suo posto nacque una scuola. La Chiesa fu dedicata ai SS. Pietro
e Paolo. Provvista di 
pavimentazione
in maioliche. Le tele poste sopra gli altari, nonostante il lungo periodo, si
conservano ancora bene e raffigurano l' Annunciazione della Vergine, l'
Adorazione dei pastori e il Crocefisso. L' altare centrale invece , è
rappresentato dai dipinti raffiguranti i SS. Pietro e Paolo, S. Francesco e S.
Chiara d' Assisi.
Chiesa della
Purità
Costruito come oratorio per i facchini del porto, tutta rivestita di piastrelle
e maioliche che raffigurano la Vergine della Purità e i SS. Francesco d' Assisi
e Giuseppe Patriarca. Lungo le pareti della navata centrale, si possono
ammirare i lignei stalli che raffigurano episodi biblici come quello di Mosè che
fa scaturire l' acqua, Davide e Golia, Giaele e Sisara, immagini degli
Evangelisti, dei Profeti Geremia, Ezechiele e Isaia. All' interno di questa
Chiesa si trova la statua in cartapesta di S. Cristina che risale al 1867.
Chiesa dell'
Immacolata
Costruita tra il 1767-68. All' interno si possono ammirare gli stucchi e le tele
raffiguranti le storie di Tobia. La Chiesa è utilizzata come oratorio. Nella
sacrestia è conservato l' organo costruito nel 1759 a Napoli.
Chiesa della
Madonna degli Angeli
Sorge di fronte alla città vecchia. La Chiesa di modeste dimensioni, con una
facciata sobria, presenta un portico antistante, di ispirazione cinquecentesca,
con tre archi a tutto sesto compresi tra quattro pilastri.
La fontana greco-romana
sorge nelle vicinanze del ponte che congiunge il borgo nuovo alla città vecchia.
Questa fontana, ritenuta la più antica d' Italia, è stata 
costruita
intorno al III secolo a.C.
Originariamente era posta nell' area delle antiche terme, oggi è denominata 'fontanelle'. Nel 1548 venne trasportata nei pressi della chiesa di San Nicola, ormai scomparsa, dove rimase fino al 1560, poi venne nuovamente smontata e ricostruita nel luogo dove attualmente sorge.
La facciata che guarda a scirocco, è suddivisa in tre parti da quattro cariatidi che sorreggono l' architrave con un ricco decoro ed è alto circa 5 m. Nei bassorilievi, ricavati da lastre di pietra dura locale, sono scolpite scene che rappresentano le tre metamorfosi delle mitologiche Dirce, Salmace e Biblide.
Il mito di Dirce,
regina di Tebe che, vinta dalla gelosia, oltraggia la nipote Antiope e fu
condannata dai figli di quest' ultima ad essere dilaniata da due tori infuriati.
Dirce è rappresentata a terra fra due tori e, più in alto si nota, Dioniso nell'
atto di trasformarla in una 
fontana
di pietra.
Il mito di Salmace, la ninfa che pregò gli Dei di formare un solo corpo con Ermafrodito (figlio di Venere e Mercurio) di cui era innamorata, i loro corpi nudi sono rappresentati incatenati mentre si trasformano in una sola fonte, in presenza di Venere e Cupido.
Il mito di Biblide che, innamorata del fratello Cauno e da questi respinta, consapevole dell'errore, pianse fino a consumarsi di lacrime e gli Dei impietositi la trasformarono in una fontana di pietra. Qui la ninfa distesa stringe tra le mani il mantello del fratello.
Sull' altra facciata, realizzata con la funzione di sostegno nel 1765, vi sono collocati lo stemma di Gallipoli, una epigrafe in latino, e le insegne del sovrano Carlo III di Borbone. In basso è collocato l' abbeveratoio dove in passato si dissetavano gli animali.
Il Museo Civico di Gallipoli, costruito nel 1899, non ha una propria sua specificità, ma ha un po' di tutto, dallo scheletro di una balenottera lungo 20 m. pescato a Gallipoli nel 1894 nella tonnara dei Franco, ai macabri feti di animali e bambini abortiti e conservati sotto vetro, armi, monete, pietre sia minerarie che da cava, molluschi terrestri e marini provenienti da tutto il mondo, coralli rossi e neri, esemplari anche di pesci e crostacei, una collezione di coleotteri, un teschio di gibbone bruno, uccelli e piccoli quadrupedi, denti di elefante, rinoceronti e resti di rettili.
E un fantastico strumento musicale a corde inventato dall'architetto gallipolino Gaetano Briganti, il 'pantarmonico' che è riuscito a produrre il suono del violino, della viola, del violoncello e del contrabbasso utilizzando quattro tastiere di pianoforti assemblati.
Sono presenti all' interno del Museo anche un esemplare di lontra vissuta nella foresta di Gallipoli e due scheletri di delfini ultrasecolari. Due bocche da cannone trovate in fondo al mare che risalgono al 1537. C'è poi un archibugio a miccia del 1620 e vestiti di gala in seta, velluto, broccato e damasco che appartengono alla fine del XVII secolo e all'inizio del XVIII.
La seconda sezione è la più importante del museo perché vi ritroviamo i segni di quell' arte mirabile che raggiunse il suo apice nella Magna Grecia, di cui Gallipoli faceva parte a buon diritto. Tanti pezzi di corredi funerari, trozzelle e due sarcofaghi di età messapica, uno di essi, monolitico, molto raro. Altri settori del Museo accolgono una elegante anfora del fine '700, decorata con la rappresentazione della decorazione di epoca romana.
Palazzo del
Seminario
Eretto tra il
1752-56 e fondato dal Vescovo Serafino Branconi. 
Attualmente
è inagibile ma nel secolo scorso vi si tenevano dei corsi di formazione
spirituale.
Palazzo Balsamo
Conserva ancora i tratti delle antiche costruzioni, con il portale di epoca
catalano-durazzesco.
Torre dell’
Orologio
Ricostruita tra il 1704-13, nel 1746 accolse l’ orologio costruito dal
napoletano Francesco Barletta. Composto da un campaniletto a vela dove furono
collocate due campane realizzate dai bronzisti del posto. In cima si trova lo
stemma borbonico e della città.
Palazzo Pirelli
Situato vicino la Cattedrale, ristrutturato in stile barocco. Di grande
importanza il portale-balcone costruito successivamente.
Palazzo
Episcopale
In questo edificio sono conservati due testi epigrafici su marmo: uno romano e
l’ altro greco.
Teatro
Garibaldi
Fondato da Bonaventura Luigi Balsamo nel 1825 e denominata Il Giglio, in onore
al simbolo dello stemma dei Borbone. Poteva ospitare fino a quattrocento
spettatori.
Il porto di Gallipoli è
situato su un promontorio e su una piccola penisola a ponente del Salento
collegati tra loro da 
un
ponte di 70 metri. Protetto dal Molo Foraneo, che si allunga con il Molo
Tramontana.
A ovest c'è il porticciolo San Giorgio. Un altro bacino, chiamato Seno del Canneto, è riservato a 184 posti per le imbarcazioni da pesca.
Il porto di Gallipoli era rappresentato da un canale naturale e di grossa portata che risultava riparato dal vento di levante della terra ferma, dal vento di mezzogiorno e dal ponte che congiunge la terraferma con lo scoglio sottostante alla città.
Il porto gallipolino
occupa una superficie di 80.000 metri quadrati ed è in grado di ospitare anche
natanti di grandi dimensioni. Nel 1484 il porto di Gallipoli fu conquistato dai
veneziani che lo ristrutturò rendendolo più agibile. 
Dopo un po' di tempo passò agli aragonesi che lo ritennero favorevole per gli scambi e così divenne una delle mete più privilegiate del Salento, un luogo ideale per il commercio, in particolare di olio e di vino.
E così alla fine del '600 il traffico nel porto gallipolino divenne fiorentissimo e fu anche tracciata la strada tra Maglie e Gallipoli, nota oggi con il nome di 'Statale 101', un' importante e moderna arteria di traffico.
Il 1850 il porto ebbe dei miglioramenti diventando così il primo porto dell'area
Ionica salentina. Un fattore negativo che limita il vero e proprio splendore del
porto di Gallipoli è la mancanza di rotte turistiche verso gli altri porti dell'
area Ionica o la mancanza di battelli che possano collegare il basso Salento con
la Calabria e la Sicilia.
A nord di Gallipoli, a quasi un miglio dalla terraferma, si trova l' isola di Sant' Andrea, che prende il nome da un' antica cappella, ha un' estensione di circa 5 ettari.
Nel XVIII secolo veniva utilizzata come pascolo per le greggi che venivano trasportate sulle barche dei pastori. Nella parte più alta dell'isola c' era una fonte di acqua dolce che consentiva di abbeverare le greggi.
Nel 1866 fu costruito il faro a luce mobile per aiutare i pescatori durante le tempeste. L' isola di S. Andrea costituisce un sito di notevole importanza archeologica con insediamenti dell' età del bronzo. L'area rappresenta l'unico sito di nidificazione, del versante ionico ed adriatico d'Italia, della specie di Gabbiano Corso.
Isola del Campo
Situata di fronte alla riviera di scirocco. Anticamente collegato alla città tramite un sottilissimo lembo di terra. Come testimoniano i numerosi scheletri qui ritrovati, si dice che su quest' isolotto ci fosse un cimitero.